Архитектурный ансамбль Успенского женского монастыря включает 6 каменных церквей.

Первым в 1513 году возводится Троицкий (изначально Покровский) собор с соборной колокольней и церковью святителя Алексия, митрополита Московского.
В 1570-е годы колокольня была перестроена.

В начале XVI века строятся также Покровская и Успенская церкви, восстановленные после польско-литовского нашествия при создании Успенского женского монастыря.

В 1680-х годах на территории монастыря активно продолжается строительство: возводятся храм великомученика Феодора Стратилата над западными святыми вратами, больничная церковь во имя Сретения Господня с кельями, одноэтажный келейный северный корпус, расширяются Успенская и Покровская церкви. Территория обносится высокой каменной оградой с угловыми башнями.

К концу XVII века завершается формирование комплекса зданий монастыря, созданного по указу царей Алексея Михайловича (1629 — 1676) и Феодора Алексеевича (1661 — 1682) трудами преподобного Корнилия с сестрами.